Christopher Robin ya no es ese niño al que le encantaba aventurarse junto a Winnie the Pooh y otros animales adorables en 100 Acres Wood. Ahora un hombre de negocios, creció y perdió la vida. Sin embargo, sus amigos de la infancia deciden ir al mundo real para ayudarlo a recordar que ese niño adorable y divertido todavía existe en alguna parte.